О себе он говорит так: «Я буквально рос на лодке, так как мой дядя был заядлым яхтсменом… Я восхищаюсь океаном - и боюсь его, но как только я оказываюсь на воде на борту лодки, меня охватывает непередаваемое чувство умиротворения и спокойствия…  Я люблю отправляться на лодке в отдаленные места. Их много. Но, по-моему, самое большое приключение – это находиться на судне в одиночестве и пытаться разобраться в том, что происходит внутри тебя самого».

У актера есть собственная яхта 1939 года постройки под названием «Гесперус», которую он назвал в честь стихотворения Генри Лонгфелло о гордыне шкипера.

Три года назад  Джилленхол снялся для рекламы линии ароматов Prada Luna Rossa. И тут все сошлось – его любовь к яхтам и итальянская команда Кубка «Америки», они удачно дополнили друг друга.